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通过酰胺键连接分子成分是研究和化学工业中最重要的反应之一
2021年05月01日    阅读量:     新闻来源:中国化工网 okmart.com  |  投稿

通过酰胺键连接分子成分是研究和化学工业中最重要的反应之一。现在,在Angewandte Chemie杂志上,科学家们介绍了一种新型的用于生成酰胺键的反应。此反应称为ASHA连接,反应快速,有效,在温和的水性条件下均可工作,具有广泛的适用性中国化工网okmart.com


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酰胺键是羰基碳(C = O)与有机氮原子之间的键。酰胺键将各个氨基酸连接在一起,形成蛋白质,并将单体结合到聚酰胺塑料中,例如贝隆和尼龙。许多拯救生命的药物,例如紫杉醇,立普妥和青霉素,以及农药,生物共轭物,天然物质和其他产品均含有酰胺键。


除了经典的生产方法-酸基团(-COOH)与氨基基团(-NH(2))的反应外,还开发了各种不同的反应来形成酰胺键。然而,由于缺乏化学选择性,它们中的许多不能广泛应用。它们还需要专门的偶联剂。需要新型反应。


天津大学(中国)的拉贾维尔·斯里尼瓦桑(Rajaavel Srinivasan)领导的一个团队正在寻找一种高效,可持续的方法,该方法从易于获取的材料开始并且工作迅速。他们选择了酰基硅烷和羟胺(一类具有-NO-键的有机氮化合物)之间的反应。


酰基硅烷是一类有机硅化合物,其通式为R(CO)-SiR(3)。它们的反应性通常与相关酮完全不同。尽管它们的化学是众所周知的,但是它们以前很少在生物医学化学领域中使用。


根据首字母,酰基硅烷与羟胺的反应称为ASHA连接。驱动力似乎是甲硅烷基从碳原子到氧原子的分子内迁移(布鲁克重排),其中形成了牢固的Si-O键。


研究人员成功地使用各种分子构建基块(包括药剂,肽,天然产物和其他生物活性化合物)对连接进行了测试。


该反应是化学选择性的,并且在温和的条件下在水性环境中起作用。在大多数情况下,它可产生高收率,并且对大多数官能团均具有耐受性。由于其合成效果不佳,正在开发用于肽合成的ASHA连接的新变体。


但是,ASHA连接的简单性和效率应该为药物化学和化学生物学的新方法(例如基于片段的药物开发)开辟道路,在新方法中,活性物质是由小片段依次积累的。


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